Zasłynęła przebojem „Rehab”, co po polsku oznacza „odwyk”. Piosenkarka, która nie poradziła sobie ze swoimi uzależnieniami stała się inspiracją dla wielu artystów, nie tylko z branży muzycznej, ale również z odzieżowej.
Najlepszym przykładem jest projektant Fred Perry, który zawiązał z artystką współpracę, która jednak nie została dokończona z powodu śmierci Winehouse w lipcu 2011 roku. Kolekcja została stworzona częściowo, a w jej skład weszły sukienki z mocno wyciętymi dekoltami, szare spódniczki z podwyższonym stanem, bluzki zapinane na guziczki oraz swetry w kratę.
Na szczęście, można ubrać się jak Amy nawet nie sięgając po ubrania z tej kolekcji. Nie poleca się kopiowania stylu w całości, ale pewne jego elementy można zaadaptować i wkomponować w swoją stylizację. Amy Winehouse czerpała inspirację z mody lat pięćdziesiątych i sześćdziesiątych. W jej stylizacja wyraźnie widać zafascynowanie stylem pin up girl oraz rackabilly. Dziewczyny pin up musiały być słodkie i kuszące, dlatego nosiły sukienki i spódniczki w cukierkowych kolorach, malowały usta na czerwono i nosiły eleganckie pantofelki. Z kolei styl rockabilly to początkowy etap rozwoju rock and rolla. Dziewczyny rockendrolowców były bardziej drapieżne, nosiły ubrania „w panterkę”, skórzane kurtki, paliły papierosy.
Styl Amy niektórzy krytykują, zarzucając mu kiczowatość. Piosenkarka lubiła kolorowe i dziewczęce sukienki odsłaniające biust i nogi. Preferowała również ubrania w biało-czarną kratkę oraz pepitkę. Nie stroniła od motywów zwierzęcych. Dodatkowo podkreślała talię paskami. Jej ulubionymi butami były czółenka na obcasie z wyciętymi noskami i baleriny. Oprócz sukienek, czasami wybierała przetarte jeansy i tanktopy, czyli bawełniane koszulki bez rękawów. Dzięki nim mogła eksponować liczne tatuaże na ramionach i dekolcie.
Nie tylko ubiór musiał być wyjątkowy. Fryzura i makijaż nosiła dość misternie dopracowany. Z późniejszych etapach kariery zaczęła upinać włosy w wysoki kok, częściowo wypuszczając pasma na plecy. Czarne, mocne kreski na oczach stały się jej znakiem rozpoznawczym – to wyraźna inspiracja stylem pin up girl.